A kalózok kalandos élete miatt egy teljes szigetet alakítottak át ebben az országban.
A görög szigetek hosszú évszázadok során számos kalóztámadással néztek szembe, és Szírosz szigetén a helybeliek egy különleges települést alakítottak ki, amely valóságos erődítményként szolgált a fenyegetések ellen. E szilárd építmény még ma is tanúskodik a régi idők harcairól, és emlékeztet minket a helyiek bátorságára és leleményességére.
A görög szigetek sokakat vonzanak látványos, fehérre festett épületeikkel, egzotikus tájaikkal. De némelyiknek a múltja is izgalmas történeteket rejt. Ilyen például Szírosz szigete, amelyet kalózok támadtak meg. Végül emiatt formálták olyanná, amilyennek ma ismerjük.
Szírosz, a tengeri kereskedelem színterén betöltött kulcsszerepe miatt vált híressé, hiszen a velenceiek elsődleges kikötőként használták a keletre vezető kereskedelmi útvonalakhoz. Ám még előttük is komoly gondokkal kellett szembenézniük a helyieknek, mivel a szigetet folyamatosan zaklatták a szaracén kalózok. E támadások következtében a szíroszi lakosság drámai csökkenésen ment keresztül, sokan kénytelenek voltak elhagyni otthonaikat. Azok, akik maradtak, a sziget magasabban fekvő területeire húzódtak, ahol egy védettebb települést alakítottak ki, hogy megóvják magukat a további fenyegetésektől.
Velence előtt a térség története a rómaiak és a bizánciak uralmán keresztül íródott. A római korszak hajnalán, a második században, itt ezüstpénzeket vertek, jelezve a terület gazdasági jelentőségét. Ám a kalózok megjelenése nemsokára drámai változást hozott, és a kis sziget sorsa hanyatlásra kényszerült. Az Égei-tengeren elharapódzott kalózkodás következtében Naxosz hercege különadót, úgynevezett török adót vezetett be lakói számára, ami azt jelentette, hogy a helyiek lényegében fizettek a törököknek és az algériai kalózoknak annak érdekében, hogy elkerüljék a zaklatást. Ezzel szemben más szigetek eltérő stratégiát választottak a kalózokkal szembeni védekezésre.
Amikor a 1200-as évek elején a velenceiek megérkeztek, megalapították Ano Syrost, egy amfiteátrum formájú falut, amelyet szűk, kanyargós utcák hálóztak be. Ezek az utcák tökéletes búvóhelyet biztosítottak a lakosoknak, lehetővé téve számukra, hogy elrejtsenek az ellenségeik elől. A település védelmét erős kapuk biztosították, melyeket zárni lehetett a betolakodók közeledtével. A dombtetőről csodálatos kilátás nyílt az egész kikötőre és a környező tájra, így ideális helyszín volt a kalózok érkezésének figyelésére. Manapság is csak gyalogosan lehet barangolni ezen a szeles, macskaköves úton. Később, amikor az Oszmán Birodalom elfoglalta a szigetet, a település továbbra is megmaradt, tanúskodva a történelem viszontagságai iránti ellenállásáról.
A város nyolc impozáns kapuval büszkélkedhetett, amelyek napközben szabadon álltak nyitva, hogy fogadják a beérkező látogatókat. Éjszaka azonban mindegyiket gondosan bezárták, kivéve a Parti Kaput, amely este kilencig őrizte meg nyitott állapotát. Ekkor a közösség vezetője, a castellano, külön figyelmeztető jelet adott, jelezve a kapu zárásának időpontját. Amennyiben kalóztámadás fenyegette a várost, ugyanez a jelzés hangzott el, és a kapuk azonnal záródni kezdtek. A lakók, akik készen álltak a védelemre, fegyvert ragadtak, hogy megóvják otthonaikat az ellenséges támadásoktól.
A kapukon kívül a szigetlakók egy különleges figyelmeztető rendszert alkalmaztak, hogy jelezzék egymásnak a kalózok közeledtét. Ezen a módszeren keresztül, a kijelölt helyeken meggyújtott száraz levelekből keletkező lángok vagy füstjelek szolgáltak üzenetként, amelyeket a szomszédos szigetek lakói is könnyedén észlelhettek. Amikor a tűzgyújtásra kijelölt viglátorok észlelték a kalózhajó közeledtét, vagy ha a közeli szigetek viglátorai értesítették őket, azonnal riasztották a parancsnokot, aki ennek megfelelően megkezdte a szükséges óvintézkedések megtételét.
Az oszmán uralom időszakában a kalózkodás világában a frankok és muszlimok játszották a főszerepet. A frank kalózok jellemzően élelmiszereket zsákmányoltak, vagy törököket ejtettek fogságba. A foglalások mögött nem csupán a vallási feszültségek álltak, hanem az a meggyőződés is, hogy egy magas rangú török foglya jelentős váltságdíjat érhet, ellentétben a helyi szegényekkel, akiknek kevesebb értékük volt. Ennek ellenére a szíroszi közösségeknek gyakran maguknak kellett összegyűjteniük a kalózok által elrabolt foglyok váltságdíját, ami óriási megterhelést jelentett számukra. Az ilyen összegek előteremtése pedig a már amúgy is nehéz sorsú közösség számára különösen komoly kihívást jelentett.
Szírosz kikötője kedvező földrajzi elhelyezkedése miatt népszerű megállóhely volt a nagy keleti kikötők irányába tartó hajók számára, akik itt gyakran megpihentek, mielőtt folytatták volna útjukat a Boszporusz felé. Ezt a lehetőséget a kalózok is jól tudták, és gyakran kihasználták, hogy behatoljanak a kikötőbe, s kifosszák a dokkoló hajókat.
1728-ban a pestisjárvány súlyosan érintette a szigetet, ám ezt követően a gazdasági és politikai helyzet fokozatosan javulni kezdett. 1779-ben Abdul Hamid szultán egy különleges ajándékként felajánlotta Szíroszt unokahúgának, Sah szultánának, aki ezt követően lehetőséget biztosított a helyieknek, hogy önálló, autonóm önkormányzati rendszert alakítsanak ki. 1750 és 1820 között a sziget lakossága megduplázódott, és a kalózkodás jelentősen visszaszorult, Ermúpoli pedig a térség egyik legfontosabb kereskedelmi kikötőjévé nőtte ki magát. A szírosziak főként borkereskedelemmel és hajózással foglalkoztak, ami hozzájárult a sziget gazdasági fellendüléséhez.
